执业药师考试：手性药物的特点

天睿

执业药师考试资料手性药物的特点是考试大纲要求掌握的内容，整理如下：
ChiralDrugs：组成原子相同，但立体结构呈手性关系的药物；天然或半合成药物几乎都有手性；全合成药物中40%为手性药物；目前常用的1200余种药物至少一半含有一个手性中心，其中90%为外消旋体；人工合成的手性药物80%以上是左右手各半的消旋药。
1.对映体活性相同，但程度有差异：S-环磷酰胺（cyclophosphzmide）的活性是R-环磷酰胺的2倍；S-氯胺酮（ketamine）的麻醉镇痛作用是R-氯胺酮的1/3，但致幻作用较R型强；S-华法林的抗凝作用是R-华法林的5倍。
2.一个对映体具有显著的活性另一对映体活性很低或无此活性：普萘洛尔（propranolol）的-阻滞作用中，S-普萘洛尔的活性是其R-普萘洛尔的100倍以上。
3.对映体具有不同性质的药理活性：
1） 取长补短，相辅相成利尿药茚达立酮。
R型具有利尿作用，但有增加血中尿酸的副作用；
S型有促进尿酸排泄的作用，该对映体达到一定比例能取得最佳疗效。
2） 对映体活性不同，开发成2个药物丙氧芬：（2S，3R）-丙氧芬（右丙氧芬）是止痛药；（2R，3S）-丙氧芬（左丙氧芬）是镇咳药。
3）一个对映体具有疗效，另一对映体产生副作用或毒性；L-多巴（L-dopa）用于治疗帕金森氏症；其对映体D-dopa则具有严重的副作用。
4）对映体具有相反的活性：巴比妥类药物的对映体对中枢神经系统发生相反的作用；1-甲基-5-苯基-5-丙基巴比妥酸；R型有镇静、催眠活性；S型会引起惊厥。