2019执业药师考试中药化学:木脂素理化性质
执业药师考试中药化学木脂素理化性质是考试大纲要求掌握的内容,整理如下:性状
多数为无色结晶,一般无挥发性,不能随水蒸气蒸馏,只有少数木脂素在常压下能因加热而升华。
溶解度
游离的木脂素是亲脂性的,一般难溶于水,易溶于亲脂性有机溶剂和乙醇中。
具有酚羟基的木脂素还可溶于碱性水溶液中。 木脂素与糖结合成苷时则亲水性增加,对水的溶解性也增大。木脂素分子中常具有多个手性碳原子或手性中心结构,所以大部分都有光学活性。木脂素的生理活性常与手性碳的构型有关,因此在提取过程中应注意操作条件,以避免提取的成分发生结构改变。
酸碱异构化作用
许多木脂素类成分,由于饱和的环状结构部分可能有立体异构存在,在受到酸碱作用后,很容易发生异构化转变成立体异构体。此外双环氧木脂素类常具有对称结构,在酸的作用下,呋喃环上的氧原子与苄基碳原子之间的键易于开裂,在重新闭环时构型即发生了变化。某些木脂素类遇到矿酸后还能引起结构的重排。功能团反应木脂素分子中常有醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基及内酯等基团,因而也具有这些功能团的性质和反应。三氯化铁或重氮化试剂可用于酚羟基的检查,Labat试剂(没食子酸浓硫酸试剂)或Ecgrine试剂(变色酸浓硫酸试剂)可用于亚甲二氧基的检查。
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